Я автор чистой библиотеки Python, которую также удобно использовать из командной строки. Для пользователей Windows было бы неплохо просто установить пакет из пакета .exe или .msi.
Однако я не могу заставить установщик установить зависимости пакета (особенно зависимость от самого setuptools, так что запуск программного обеспечения завершается ошибкой импорта в pkg_resources). Я не считаю, что предоставление простого установщика .exe имеет большой смысл, если пользователю затем нужно вручную установить setuptools и другие библиотеки поверх. Я бы предпочел рассказать им, как добавить easy_install в их PATH и пройти этот путь (http://stackoverflow.com/questions/1449494/how-do-i-install-python-packages-on-windows).
Я собирал пакеты .exe в прошлом, но не помню, работало ли это когда-нибудь так, как я предпочитал.